Fue John Holt (voz principal de The Paragons, en aquella época), quién oyéndole recitar en una sesión sobre una instrumental de un tema suyo, acudió a Duke Reid con la noticia, y éste requirió a Tubby la presencia del deejay. King Tubby lo llevó a grabar y al finalizar la sesión, Duke Reid, excitado por el resultado sacó su revólver y disparó al techo. El resto es historia.
La vinculación de U-Roy al soundsystem y las discotecas callejeras jamaicanas se remonta a 1961, donde se dedicaba a oficiar de maestro de ceremonias del Doctor Dickie´s Sound System. Después de un paso fugaz por el sound de Sir George the Atomic, llegó en 1967 al Hi Fi Sound System del luego pionero y maestro del dub, King Tubby. Por aquél entonces Tubby era un conocido diestro de la electrónica, y había construido una máquina que podía borrar las frequencias vocales, cuyas versiones planchaba en acetatos especiales sin parte vocal, principalmente con temas del estudio y sello Treasure Isle, del que era ingeniero de sonido. El encuentro fue crucial para la historia de la música.
